Классификация и характеристика жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, являются одноосновными , содержат четное число углеродных атомов , имеют нормальное строение углеводородной цепи.

В зависимости от числа углеводородных групп в углеводородной цепи, т.е. длины радикала, жирные кислоты подразделяются на низкомолекулярные (с длиной радикала до 9 групп) и высокомолекулярные ; а в зависимости от характера связи атомов углерода в углеводородной цепи – на предельные (насыщенные) , которые соединяются одной простой связью, и непредельные (ненасыщенные), имеющие двойные связи.

Низкомолекулярные жирные кислоты бывают только пре­дельными: масляная, капроновая, каприловая, каприновая; они растворимы в воде, летучи с водяными парами, обладают спе­цифическими (неприятными) запахами, при комнатной темпе­ратуре жидкие. Высокомолекулярные жирные кислоты бывают предельными: лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеа­риновая, арахиновая и другие, а также непредельными: олеи­новая, линолевая, линоленовая и др. Высокомолекулярные пре­дельные жирные кислоты в воде нерастворимы, не обладают запахом, при комнатной температуре твердые, по мере удлине­ния радикала их свойства постепенно изменяются. Непредель­ные жирные кислоты входят в состав жиров растительного и животного происхождения.

В природе известно около 70 различных жирных кислот, но наиболее часто в жирах встречаются только 5:

пальмитиновая – СН 3 (СН 2) 14 СООН;

стеариновая – СН 3 (СН 2) 16 СООН;

олеиновая СН 3 (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линолевая СН 3 (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линоленовая - СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

из приведенных формул видно, что из пяти кислот две являются предельными и три непредельными. Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, содержат четное число атомов углерода – от 14 до 22, но чаще 16 или 18.

Предельные жирные кислоты менее реактивны, чем непредельные. Так, в жирах морских животных и рыб содержатся жирные кислоты, в молекулах которых имеется 4 и 5 двойных связей, и это обуславливает нестойкость таких жиров при хранении. Так, ржавчина, появляющаяся при хранении сельди, обусловлена окислением жиров с большим количеством двойных связей.

Чем выше молекулярный вес предельных жирных кислот, тем выше температура их плавления . (табл. 16). Жиры, богатые предельными высокомолекулярными кислотами, имеют твердую консистенцию, высокую температуру плавления и хуже усваиваются организмом. Непредельные жирные кислоты благодаря наличию в молекуле двойных связей обладают более низкой температурой плавления по сравнению с предельными, имеющими в молекуле то же количество атомов углерода (табл. 17).

Насыщенные (или предельные жирные кислоты) – это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых отсутствуют двойные связи между соседними атомами углерода. Отсутствие двойных, или ненасыщенных, связей заметно снижает реакционную способность насыщенных жирных кислот.

Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются стеариновая (например, в бараньем жире ее содержание достигает 30%, а в растительных маслах – до 10%) и пальмитиновая (ее содержание в пальмовом масле составляет 39-47%, в коровьем – около 25%, соевом – 6,5%, а в свином сале – 30%) кислоты. Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.

Биологическая роль насыщенных жирных кислот заключается том, что они для организма человека являются, прежде всего, источником энергии. Также они принимают участие в построении клеточных мембран, синтезе гормонов, переносе и усвоении витаминов и микроэлементов . Имеющие мало жировой ткани женщины не только намного чаще страдают бесплодием в репродуктивном возрасте, но и сложнее переносят климакс, страдая болезнями и стрессами из-за гормонального дисбаланса.

С другой стороны, вред избытка жировой ткани , т.е. ожирения, также не вызывает сомнений. В современных условиях гиподинамии и переедания человек должен стремиться к снижению насыщенных жирных кислот в своем рационе – энергетическая ценность рациона и так, как правило, находится выше нормы, а необходимые для построения клеточных мембран жирные кислоты могут быть синтезированы организмом (при условии соблюдения достаточной энергетической ценности рациона). Чрезмерное потребление насыщенных жиров является одним из важнейших факторов риска развития ожирения, диабета, сердечно-сосудистых и др. заболеваний. Нормы потребления для насыщенных жиров не установлены, однако считается, что их энергетическая ценность в рационе в норме не должна составлять более 10%.

Однако в суровых климатических условиях, например, на Крайнем Севере, необходимость в энергии резко возрастает, поэтому требуется введение в рацион большего количества жиров, содержащих в т. ч. насыщенные жирные кислоты – наиболее энергетически ценный компонент.

Если ненасыщенные жиры полезнее насыщенных с точки зрения питания, то в области кулинарии всё наоборот: готовить еду лучше на животных жирах или маргарине . При жарке пищи на растительном масле двойные связи ненасыщенных жирных кислот будут подвергаться интенсивному окислению с образованием канцерогенных веществ, вызывающих рак.

Важнейшая непищевая область применения насыщенных жирных кислот – мыловарение. Натриевые и калиевые соли этих соединений составляют основу всех видов мыла. Собственно, мыло и получают путем омыления соответствующих насыщенных жиров.

Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Многие из жиров очень нужны и полезны.

Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. В их состав помимо глицерина входят жирные кислоты, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов.

Некоторые витамины не могут быть активными, если не будут растворены в жирах.

Функции жирных кислот

Жирные кислоты являются компонентами фосфолипидов и гликолипидов, входящих в структуру мембран клеток.

Жирные кислоты являются компонентами триацилглицеридов (нейтральных жиров) — главного источника энергии в организме, резервируемого в жировой ткани. См. .

В организме человека обнаружено около 70 различных жирных кислот. Из них наиболее распространенных около 20. Все они содержат неразветвленные цепи, построенные из четного числа (12 — 24) атомов углерода. Среди них преобладают кислоты, имеющие в цепи 16 и 18 атомов углерода C16 (пальмитиновая) и C18 (стеариновая, олеиновая и линолевая).

Жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные в зависимости от химической природы.

Существует мнение, что полезны только ненасыщенные (источником которых в основном являются растительные масла), а животных жиров с насыщенными жирными кислотами нужно избегать. Но это очень спорная и небезопасная позиция. Ведь насыщенные жиры очень важны в организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты – это кислоты, в структуре которых присутствует одна или несколько двойных связей между соседними атомами углерода. Причём, химически эти двойные связи почти во всех случаях являются цис-двойными связями (не транс-). Это очень важное структурное отличие, делающее жирные кислоты активными и полезными.

Что это значит и какую пользу мы можем извлечь из этого для себя?

С помощью правильных двойных ненасыщенных связей кислоты имеют высокую реакционную окислительную способность. Это используется организмом для обновления клеточных мембран, регуляции их проницаемости, синтеза регуляторов иммунной защиты и других биологически активных веществ.

Двойных связей может быть разное количество: если такая связь присутствует в единственном экземпляре, то кислота называется мононенасыщенной (Омега-9, олеиновая кислота).

Если двойных связей несколько, кислоты называются полиненасыщенными. К ним относят Омега-3 (линоленовая) и Омега-6 кислоты (линолевая и арахидоновая).

В отличие от Омеги-9 полиненасыщенные кислоты не вырабатываются организмом человека и обязательно должны поступать с пищей.

Продукты с ненасыщенными жирными кислотами

Единственный животный жир, относящийся к этой же категории — рыбий.

Продукты с мононенасыщенной кислотой при небольшом охлаждении твердеют. Это можно наблюдать на примере оливкого масла, если поставить его в холодильник.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (предельные) жирные кислоты – это те жирные кислоты, в структуре которых нет двойных связей. Они считаются самыми вредными, именно на них сваливают весь вред жиров: от атеросклероза до ожирения.

При их избыточном употреблении действительно можно заработать целый «букет» различных заболеваний.

Но настолько бояться их, чтобы совсем убирать из рациона не стоит — ведь они участвуют в синтезе (в том числе тестостерона), переносе и усвоении витаминов и микроэлементов, а также являются источником энергии. Важно отметить, что недостаток животных жиров в рационе женщины может привести к гормональному дисбаланасу, а в крайнем случае и к бесплодию.

Продукты с насыщенными жирными кислотами

Продукты, с высоким содержанием насыщенных жиров, как правило, животного происхождения: сливочное масло, сливки, молоко, жирные сорта мяса. Есть закономерность – чем больше в продукте насыщенных кислот, тем сложнее его растопить, привести из твёрдого состояния в жидкое. Например, легко можно догадаться, где предельных кислот больше – в растительных или сливочном маслах.

Из растительных продуктов к содержащим много насыщенных жиров относятся и кокосовое масла, однако об их пользе или вреде до сих пор ведутся ожесточённые споры. Но, несмотря на это, их активно и в больших количествах добавляют в различные дешёвые продукты и суррогаты. Их польза для здоровья находится под сомнением.

Для лучшей усвояемости животных жиров их растапливают (например, используют для жарения на них). Усвояемость их повышается не только при растапливании, но и если превратить их в эмульсию. Таким образом, жирные кислоты из молока, сливочного масла, сливок лучше усвоятся организмом, чем из куска сала.

Если принимать в пищу в холодном состоянии полезнее продукты растительного происхождения с непредельными жирными кислотами, то готовить рекомендуется на животных жирах. При нагревании двойные связи масел будут подвергаться интенсивному окислению. Существует мнение, что в это время образуются канцерогенные вещества, которые при накоплении в организме вызывают рак.

Сколько жиров нужно человеку?

В повседневной жизни в сутки жиров необходимо употреблять около 1 г на кг массы тела. То есть, если Вы весите 65 кг, то жиров у Вас будет получаться 65 г.

Половина употребляемых в день жирных кислот должна быть ненасыщенной природы (растительные масла, рыбий жир).

Специально есть жиры не надо – их можно получить из привычных продуктов. А жирные продукты (те же масла) стоит употреблять в минимальных количествах.

При похудении можно снизить количество жиров до 0,8 г на кг тела (но не менее, чем до 30 г. жиров в сутки). При этом высчитывать количество жиров стоит не по имеющейся массе тела, а по желаемой массе, которая останется у Вас без лишней жировой прослойки (один из способов узнать % жира — с помощью специальных весов).

Жиры – макронутриенты, необходимые участники полноценного питания каждого человека. В ежедневный рацион должны входить разные жиры, каждый из них выполняет свою функцию.

С физиологической точки зрения жиры – неотъемлемая составляющая тройки макронутриентов, обеспечивающей основные потребности организма человека. Они являются одним из основных источников энергии. Жиры – составной элемент всех клеток, они необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов, обеспечивают термоизоляцию организма, участвуют в деятельности нервной системы и иммунитета.

Официальное название жиров, входящих в состав пищи, – липиды. Те липиды, которые входят в состав клеток, называются структурными (фосфолипиды, липопротеиды), другие являются способом хранения энергии и называются запасными (триглицериды).

Энергетическая ценность жиров примерно в два раза выше энергетической ценности углеводов.

По своей химической сути жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Основа животных и растительных жиров – жирные кислоты, различный состав которых и определяет их функции в организме. Все жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жирах животного происхождения. Это твердые вещества, имеющие высокую температуру плавления. Они могут усваиваться организмом без участия желчных кислот, этим определяется их высокая питательная ценность. Однако излишки насыщенных жирных кислот неизбежно откладываются в запас.

Основные виды насыщенных кислот – пальмитиновая, стеариновая, миристиновая. Они в разных количествах содержатся в сале, жирном мясе, молочных продуктах (сливочное масло, сметана, молоко, сыры и т.д.). Животные жиры, в состав которых входят насыщенные жирные кислоты, обладают приятным вкусом, содержат лецитин и витамины А и D, а также холестерин.

Холестерин – основной стерин животного происхождения, он жизненно необходим организму, поскольку входит в состав всех клеток и тканей организма, участвует в гормональных процессах и синтезе витамина D. При этом избыток холестерина в пище ведет к повышению его уровня в крови, что является одним из основных факторов риска для развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и ожирения. Холестерин синтезируется организмом из углеводов, поэтому с пищей его рекомендуется употреблять не более чем 300 мг в сутки.

Предпочтительная форма употребления насыщенных жирных кислот – молочные продукты, яйца, мясные субпродукты (печень, сердце), рыба. На долю насыщенных жирных кислот в ежедневном рационе должно приходиться не более 10% калорийности.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в продуктах растительного происхождения, а также в рыбе. Ненасыщенные жирные кислоты легко окисляются, они не очень устойчивы к термообработке, поэтому наиболее полезно употреблять продукты, их содержащие, в сыром виде.

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две группы, в зависимости от того, сколько в них ненасыщенных водородом связей между атомами. Если такая связь одна – это мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК), если их несколько – это полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты

Основные виды МНЖК – миристолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая. Эти кислоты могут синтезироваться организмом из насыщенных жирных кислот и углеводов. Одна из важнейших функций МНЖК – снижение уровня холестерина в крови. За это отвечает содержащийся в МНЖК стерин – р-ситостерин. Он образует нерастворимый комплекс с холестерином и таким образом препятствует всасыванию последнего.

Основной источник МНЖК – рыбий жир, авокадо, арахис, маслины, орехи кешью, оливковое, кунжутное и рапсовое масла. Физиологическая потребность в МНЖК составляет 10% от суточной калорийности.

Растительные жиры по большей части являются поли- или мононенасыщенными. Эти жиры могут понижать уровень холестерина в крови и часто содержат необходимые жирные кислоты (EFA): Омега-3 и Омега-6.

Полиненасыщенные жирные кислоты

Основные виды ПНЖК – линолевая, линоленовая, арахидоновая. Эти кислоты не только входят в состав клеток, но и участвуют в обмене веществ, обеспечивают процессы роста, содержат токоферолы, р-ситостерин. ПНЖК не синтезируются организмом человека, поэтому считаются незаменимыми веществами наравне с некоторыми аминокислотами и витаминами. Наибольшей биологической активностью обладает арахидоновая кислота, которой мало в продуктах питания, но при участии витамина В6 она может быть синтезирована организмом из линолевой кислоты.

Арахидоновая и линолевая кислота относятся к семейству кислот Омега-6. Эти кислоты содержатся практически во всех растительных маслах и орехах. Суточная потребность в Омега-6 ПНЖК составляет 5–9% от суточной калорийности.

Альфа-линоленовая кислота относится к семейству Омега-3. Основным источником ПНЖК этого семейства является рыбий жир и некоторые морепродукты. Суточная потребность в Омега-3 ПНЖК – 1–2% от суточной калорийности.

Избыток в рационе продуктов, содержащих ПНЖК, может вызвать заболевания почек и печени.

Полиненасыщенные жиры содержит рыба, грецкие орехи, миндаль, лен, некоторые приправы, соевое масло, подсолнечное масло и т.д.

Транс-жиры

(или ) получается путем переработки растительных жиров, используется в производстве маргарина и прочих кулинарных жиров. Соответственно, попадает в чипсы, гамбургеры и большую часть магазинной выпечки.

Тем, что повышает в крови уровень плохого холестерина. Это увеличивает риск закупорки сосудов и инфарктов, способствует развитию диабета.

Выводы

Употребление жиров необходимо для полноценного функционирования организма. Но все нужно делать с умом.

Польза жира, даже ненасыщенного, возможна лишь при правильном его употреблении. Энергетическая ценность жира необычайна высока. Стакан семечек равен по калорийности одному шашлыку или целой плитке шоколада. Если злоупотреблять ненасыщенными жирами, они принесут не меньший вред, чем насыщенные.

Положительное значение жиров для организма неоспоримо при соблюдении несложных правил: свести к минимуму употребление насыщенных жиров, полностью исключить транс-жиры, употреблять ненасыщенные жиры умеренно и регулярно.

Или антихолестериновым витамином. Они делятся на мононенасыщенные (омега-9) и полиненасыщенные жирные кислоты (омега-6 и омега-3). В начале 20 века исследованию этих кислот уделялось много внимания. Интересно, что своё название витамин F получил от слова «fat», что в переводе с английского означает «жир».

Несмотря на то, что жирные кислоты называют витамином, с точки зрения фармакологии и биохимии это совсем другие биологические соединения. Эти вещества обладают паравитаминным действием, то есть помогают организму бороться с авитаминозом. Также они оказывают парагормональное действие благодаря тому, что они способны превращаться в простагландины, тромбоксаны, лейкотриены и другие вещества, влияющие на гормональный фон человека.

Чем полезны ненасыщенные жирные кислоты

Особую роль среди ненасыщенных жирных кислот занимают кислоты линоленового типа , они являются незаменимыми для организма. Постепенно человеческий организм теряет способность вырабатывать гамма-линоленовую кислоту, потребляя линоленовую с растительными продуктами. Поэтому пищи, в состав которой входит эта кислота, нужно потреблять всё больше. Также хорошим способом получения этого вещества являются биологически-активные добавки (БАДы).

Гамма-линоленовая кислота относится к группе жирных ненасыщенных кислот омега-6. Она играет важную роль в работе организма так как входит в состав клеточных мембран. Если этой кислоты в организме недостаточно, то происходит нарушение обмена жиров в тканях и работы межклеточных мембран, что приводит к таким заболеваниям как поражение печени, дерматозы, атеросклероз сосудов и др.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы человеку , так как они участвуют в синтезе жиров, метаболизме холестерина, образовании простагландинов, оказывают противовоспалительный и антигистаминный эффект, стимулируют иммунную защиту организма, способствуют заживлению ран. Если эти вещества действуют при достаточном содержании витамина D , то они также участвуют в ассимиляции фосфора и кальция, что необходимо для нормального функционирования костной системы.

Линолевая кислота важна ещё и потому, что при её наличии в организме остальные две могут синтезироваться. Нужно знать, что чем больше человек потребляет углеводов, тем больше ему требуется продуктов с содержанием ненасыщенных жирных кислот. Они накапливаются организмом в некоторых органах – сердце, почках, печени, мозге, мускулах и крови. Линолевая и линоленовая кислоты также влияют на уровень холестерина в крови, не давая ему оседать на стенках сосудов. Поэтому при нормальном содержании в организме этих кислот снижается риск заболевания сердечно-сосудистой системы.

Недостаток ненасыщенных жирных кислот в организме

Чаще всего недостаток витамина F бывает у маленьких детей – в возрасте до 1 года. Это случается при недостаточном получении кислот с пищей, нарушении процесса всасывания, некоторых инфекционных заболеваниях и т.д. Результатом этого может быть отставание в росте, снижение веса, шелушение кожи , утолщение эпидермиса, жидкий стул, а также увеличение потребления воды. Но может возникнуть недостаточность ненасыщенных жирных кислот и во взрослом возрасте. В этом случае может произойти подавление репродуктивных функций, появление инфекционных или сердечно-сосудистых заболеваний. Также часто симптомами являются ломкость ногтей , волос , прыщи и заболевания кожи (чаще всего экзема).

Ненасыщенные жирные кислоты в косметологии

Так как ненасыщенные жирные кислоты оказывают благотворное влияние на кожу и волосы , то его часто используют при изготовлении различных косметических средств. Такие средства помогают поддержать молодость кожного покрова и избавиться от мелких морщин . Также препараты с витамином F способствуют восстановлению и заживлению кожного покрова, поэтому их используют для лечения экзем, дерматитов, ожогов и т.д. С помощью достаточного содержания в организме ненасыщенных жирных кислот кожа эффективно удерживает влагу. И при иссушенной коже восстанавливается нормальный водный баланс.

Также исследователи доказали, что эти кислоты помогают и при угревых высыпаниях. При недостатке витамина F в организме уплотняется верхний слой кожных тканей, что приводит к закупорке сальных желёз и воспалительным процессам. Кроме того, нарушаются барьерные функции кожи, и в более глубокие слои легко проникают различные бактерии. Именно поэтому в наши дни косметические препараты с витамином F становятся всё более популярны. С этими веществами изготавливают средства для ухода не только за кожей лица, но и за волосами и ногтями .

Избыток ненасыщенных жирных кислот

Как бы ни были полезны ненасыщенные жирные кислоты , но злоупотреблять продуктами, содержащими их в большом количестве, тоже не стоит. Эти вещества не токсичны и не ядовиты. Однако при повышенном содержании в организме кислот группы омега-3 происходит разжижение крови, что может привести к кровотечениям.

Симптомами избытка в организме витамина F могут быть боли в желудке, изжога, кожно-аллергические высыпания и др. Также важно знать, что ненасыщенные кислоты должны потребляться в определённых пропорциях. Например, при избытке омега-6 происходит нарушение выработки кислоты омега-3, что может привести к развитию астмы и артритов.

Источники ненасыщенных жирных кислот

Самые лучшие источники ненасыщенных жирных кислот – это растительные масла . Однако обычное рафинированное подсолнечное масло вряд ли принесёт много пользы. Лучше всего употреблять в пищу масло из завязи пшеницы, сафлора, подсолнечника, льняного семени, оливок, арахиса и соевых бобов. Подойдёт и другая растительная пища – авокадо , миндаль , кукуруза , орехи , неочищенный рис и овсяные хлопья .

Чтобы в организме всегда было достаточное количество ненасыщенных жирных кислот достаточно в день съедать, например, около 12 чайных ложек подсолнечного масла (нерафинированного). Вообще все масла нужно выбирать тщательно. Они не должны быть фильтрованными или дезодорированными. Также важно знать, что при контакте с воздухом, светом или нагревании некоторые кислоты могут образовывать свободные радикалы и токсичные окиси. Поэтому хранить их нужно в тёмном прохладном месте в плотно закрытой ёмкости. При дополнительном употреблении витаминов В6 и С эффект от действия ненасыщенных жирных кислот усиливается.